Depuis son entrée en politique en 1993, le Cavaliere a connu nombre de démêlés avec la justice, sans jamais être condamné définitivement. Retour sur ses "faits d’arme".
1994 :corruption de policiers. Accusé d'avoir versé des pots-de-vin à la police financière, Silvio Berlusconi est condamné en première instance en 1997 à 33 mois de prison. Il est acquitté en appel en mai 2000 en partie pour prescription, une décision confirmée en Cassation en octobre 2001.
1995 :Faux en bilan. Accusé d'avoir financé avec une caisse noire l'achat du joueur de football Gianluigi Lentini pour son club, le Milan AC, il bénéficie de la prescription en novembre 2002, grâce à une loi dépénalisant partiellement le faux en bilan, votée par sa majorité au Parlement.
1995 : Fraude fiscale. Accusé de fraude fiscale dans l'acquisition d'une luxueuse villa, à Macherio, près de Milan, il bénéficie de la prescription.
1995 : Le Cavaliere est de nouveau accusé de faux en bilan lors de l'acquisition de la société cinématographique Medusa. Il est condamné à 16 mois de prison en première instance en décembre 1997, mais acquitté en appel en février 2000. La décision est confirmée en cassation en octobre 2001.
1995 : Financement illégal : Pour avoir financé le Parti socialiste italien (PSI) à travers une société off-shore, All Iberian, il est condamné en première instance à 28 mois de prison en juillet 1998. Il bénéficie de la prescription en appel, en octobre 1999, une décision que confirme la cour de cassation en 2000.
1996 : Accusé de faux en bilan dans un autre volet de l'affaire All Iberian, il est acquitté en septembre 2005.
1998 : le président du Conseil est accusé de corruption de juge lors du rachat par la Fininvest de la maison d'édition Mondadori. Condamné en première instance, il bénéficie une fois de plus de la prescription en appel.
1998 : il est de nouveau accusé de corruption de juges dans l'affaire dite "SME" pour empêcher le rachat de la société de produits agroalimentaires publique SME en 1985 par l'industriel Carlo De Benedetti. Il est acquitté définitivement par la Cour de cassation en octobre 2007.