Gilles Simon a été sorti dès son entrée en lice à Toronto. Sale temps pour les Français à Toronto. Certes, le Masters 1 000 canadien ne fait que débuter mais la première journée aura été fatale à Richard Gasquet et Gilles Simon. Alors que le Biterrois s'est incliné devant Stakhovsky (voir Gasquet déjà sorti), le Niçois a de nouveau trébuché face à Mikhail Youzhny. Le Russe s'impose ainsi pour la sixième fois, en autant de confrontations, face à celui qui s'entraîne avec Thierry Tulasne. Une rencontre qui aura duré près de six heures en comptant les deux interruptions pour cause d'intempéries. Cédant après la première, 4-6, Gilles Simon retrouve son jeu dans la seconde manche pour prendre le large, 4-1, malgré un break concédé d'entrée. On file alors vers un troisième set quand la pluie d'abat à nouveau sur le bitume de Toronto. Trois heures plus tard, les deux hommes reviennent sur le court et la foudre Youzhny tétanise le Français. Le Russe aligne cinq jeux de rang (6-4, 6-4), pour se hisser au deuxième tour où il retrouvera Dolgopolov ou Petzschner.