Drea de Matteo a donné naissance à un petit garçon. Son compagnon, Shooter Jennings, a annoncé la nouvelle sur Twitter jeudi dernier. "Waylon Albert 'Blackjack' Jennings est arrivé les amis !", a-t-il écrit. L’actrice de la série Les Soprano et le chanteur de country sont déjà parents d’une petite fille, Alabama Gipsy Rose, âgée de 3 ans.
Drea de Matteo et Shooter Jennings se fréquentent depuis 9 ans. Ils se sont fiancés sur scène à New York, en juin 2009.